primero que todo deberias tener en cuenta que como dice Boo, tienes dbs distintas, sin embargo, puedes arreglar tu sistema para que cada vez que ingreses un usuario este tambien se ingrese en wordpress, por el otro lado te será mas complicado hacer que cuando ingreses un usuario en wordpress tambien te ingrese a la db de tu sistema.

el tema de trabajar con 2 bases de datos no es tan complejo, lo puedes manejar por php mismo o usar librerias que te facilitan la vida como adoDB, pero el tema que debes averiguar e investigar por internet o bien en el mismo codigo de wordpress son los nombres de las sesiones que crea wordpress al momento de logearte, si logras crear y usar las mismas con tu sistema, no deberias tener problemas porque las sesiones de php se guardan en el servidor y no diferencian aplicaciones dentro del mismo usuario que las utiliza, asi que no deberias tener problemas.